Первое письменное упоминание Дятлово (под названием «Здетело») относится к 1450 году и содержится в книге дани великого князя Казимира. Запись свидетельствует о пожаловании земель и подтверждении владений местным жителям. В 1498 году великий князь литовский Александр даровал «Двор Здетело» выдающемуся военачальнику и государственному деятелю Великого княжества Литовского, гетману князю Константину Ивановичу Острожскому, предоставив ему право основать здесь местечко. Это право было подтверждено грамотой короля Сигизмунда I в 1507 году в знак признания заслуг князя.
В разные времена им владели Острожские, Сапеги, Полубинские, Радзивиллы, Солтаны.
Центром местечка была Рыночная площадь, где в 1646 году Казимиром Львом Сапегой воздвигнут костел Успения Пресвятой Девы Марии, который является самым старым зданием нашего города.
В 1707-1708 г.г. в Дятлово на зимних квартирах располагались главные силы русской армии, которые посетил царь Петр 1.
По третьему разделу Речи Посполитой Дятловщина вошла в состав Российской империи в составе Слонимского уезда, а по условиям Рижского мирного договора с марта 1921 по сентябрь 1939 - в составе Польши.
С июня 1941 по июль 1944 годов территория района оккупирована фашистской Германией. За годы войны погибло более 12 тысяч жителей района. Участь Хатыни постигла 6 деревень: Великую Волю, Городки, Дубровку,Трахимовичи, Черленку, Дуборовщину.
На территории района действовали партизанская бригада, антифашистский комитет, партизанский госпиталь. Дятловчане по праву гордятся именем Иосифа Юрьевича Филидовича, повторившего подвиг Ивана Сусанина.
9 июля 1944 года г.п.Дятлово был освобожден воинами 283-й стрелковой дивизии под командованием генерал-майора Коновалова.
Навсегда остались в Дятловской земле воины-освободители - Герои Советского Союза: генерал-майор Ян Янович Фогель, полковник Павел Гаврилович Петров, старший сержант Иван Семенович Фурсенко, офицеры, бойцы и партизаны, захороненные в братских могилах.
Память Дятловчан о воинах и мирных жителях, погибших в годы Великой Отечественной войны, увековечена в 96 памятниках и обелисках.
С января 1954 года район включен в состав Гродненской области, в 1962 году - расформирован. В январе 1965 года восстановлен в составе Гродненской области.